Su origen se encuentra en un poblado celtibérico llamado Brioca, de donde derivó a su actual nombre Brihuega.
El rey Al-Mamún de la taifa de Toledo apreciaba esta zona por sus ricos cazaderos, al punto que alojó en su palacete de Brihuega a su amigo Alfonso, rey de León, cuando en 1072 éste fue derrotado en la batalla de Golpejera por su hermano Sancho II de Castilla y expulsado de su reino.
Alfonso VI no tardaría en hacerse, aquel mismo año, con el Reino de Castilla y conquistar después para sí, ya en 1085, todo el valle del río Tajuña. En 1086 cedió Brihuega al arzobispo Raimundo de Toledo, primer constructor de la fortaleza que preside el valle del Tajuña.
Durante mucho tiempo la villa estuvo rodeada de murallas, que concluyó ya en el siglo XIII el también arzobispo de Toledo, Rodrigo Jiménez de Rada, quien en el año 1242 concedió fuero a Brihuega.
Por distintas circunstancias históricas ha sido escenario de importantes acontecimientos bélicos. En diciembre de 1710 fue asaltada por las tropas de Felipe V, comandadas por el duque Luis José de Vendôme en un acontecimiento militar trascendente en el desarrollo de la Guerra de Sucesión. Las tropas británicas del general James Stanhope hubieron de capitular.
A mitad del siglo XVIII se fundó en Brihuega la Real Fábrica de Paños. Aunque fue una de las instalaciones industriales más prestigiosas del país, en 1835 cerró sus puertas; si bien su uso continuó en manos privadas hasta la Guerra Civil Española.
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